Peter Klaven este un agent imobiliar de succes, elegant, serios si romantic, care tocmai a cerut-o in casatorie pe femeia visurilor lui pe nume Zooey si se pregateste sa isi organizeze nunta impreuna cu aceasta. Numai ca Peter nu a avut niciodata un prieten suficient de apropiat incat sa ii propuna sa ii fie cavaler de onoare la nunta, motiv pentru care accepta sa mearga la o serie de intalniri bizare cu barbati necunoscuti in incercarea de a gasi persoana potrivita careia sa ii incredinteze aceasta importanta misiune. Dupa cateva intalniri ratate cu barbati homosexuali care interpreteaza eronat intentiile sale, Peter Klaven il cunoaste pe excentricul, fermecatorul si nonconformistul Sydney Fife, de care se simte instantaneu atras sufleteste si cu care incepe sa petreaca din ce in ce mai multa vreme. Spre disperarea lui Peter, cu cat relatia de prietenie cu Sydney devine mai stransa, cu atat legatura de dragoste cu Zooey pare sa se deterioreze, moment in care este pus in situatia nedorita de a alege intre noul lui amic si logodnica sa.

Filmul este o comedie romantica moderna care o are in prin plan pe Emily Jackson (pe scurt Jacks)  o englezoaica care si-a petrecut copilaria in America iar acum lucreaza la Londra , la Vogue UK. Imparte apartamentul cu prietenul ei homosexual, Peter Simon cu care se intelege ca si cu cea mai buna prietena; de teama sa nu fie ranita intr-o noua relatie serioasa continua relatia cu ex-logodnicul ei James Wildstone ; o are mereu alaturi pe prietena ei vesnic nefericita , Tallulah. Intr-o zi, la Vogue il intalneste pe Paolo, asistentul unui fotograf gay renumit iar Jacks incearca sa il cupleze imediat cu Peter( care trece si el prin drama sa emotionala) , fara sa-si dea seama ca Paolo nu e atras de el ci de ea...